
MacでもWindowsでも、ファイルなどの保存先に既に同じ名前のものがあった場合は、次の4つの選択肢があります。
・上書きする
・両方ともファイルを残す
・処理をスキップする
・中止する
↓ 例えばこのような処理をした場合です。

5個以上のファイル名が同じ場合
確認ダイアログボックスに「スキップ」が表示されます。

4個以下のファイル名が同じ場合
確認ダイアログボックスに「両方とも残す」が表示されます。

5個以上でも「両方とも残す」を選択したい場合
確認ボックスが表示されているときに、Option キーを押します。

すると、「スキップ」が「両方とも残す」に切り替わります。

一括処理する場合は、「すべてに適用」をクリック
2個以上のファイル名が同じ場合は、「すべてに適用」のチェックボックスが表示されますので、必要に応じてチェックを入れます。
こうすることで、ひとつずつクリックせずにまとめて処理を適用することもできます。

↓
これで、5個以上でも簡単に「両方とも残す」ことができました。

最後に
Option キーは、「⌥」のマークは、電気回路の切り替えスイッチが元になっているという説があるそうです。
この他にも、各アプリケーションの右クリックメニューなどで、Option キーを押すと表示が切り替わる場合がありますので、是非試してみてください。